Jeśli admin ma zdrowe podejście do sprawy, to mu nie przeszkadza dzielenie łącza. Niestety niektórzy dostawcy (przykład: chello) się tego czepiają. Dlaczego? Bo liczą, że mimo, że dają tyle samo łącza, to średnio jego wykorzystanie jest mniejsze, jeśli tylko jeden komputer z niego korzysta. Coś w tym oczywiście jest, no ale...
Co do stawiania proxy pod Windowsem - najprościej pewnie znaleźć gotową aplikację i zainstalować. Trochę trudniejsze, bardziej ograniczające, ale bezpieczniejsze wyjście, to napisanie własnego - przykładowo proxy dla samego WWW w Delphi to kilkadziesiąt linii kodu i śmiga. Zaletą jest to, że masz kontrolę nad wszystkim, co się dzieje, wadą, że trzeba nad tym popracować, a do tego jest dość ograniczona funkcjonalność.
Patrząc na to z innej strony - jeśli masz serwer proxy, to z technicznego punktu widzenia z zasobów internetu korzysta tylko i wyłącznie komputer z serwerem proxy. Ten drugi korzysta tylko i wyłącznie z usług serwera proxy (który, w razie potrzeby, korzysta z internetu, ale jest na legalnie podłączonym kompie). A połączyć kompów między sobą chyba nikt Ci nie może zabronić.
Co do odpowiadania komputera na pingi - pierwszy raz słyszę o czymś takim, żeby komputer podłączony do proxy odpowiadał na pingi. Proxy generalnie powinno działać tylko w jedną stronę, no chyba, że to kwestia błędnej konfiguracji/implementacji serwera proxy. Jednocześnie - możesz w ogóle zablokować pingi i w razie czego powiedzieć, że to względy bezpieczeństwa. Dopóki miałem w pełni konfigurowalny serwer "na wyjściu" z mojej sieci domowej, to też na wszystkie zapytania (w tym pingi) kierowane do niego z zewnątrz milczał. Jest to podstawowa zasada bezpieczeństwa.